《恋爱的天空1994》是一部充满现代气息的都市爱情剧，它细腻地描绘了四个性格迥异的OL——Ady、Lisa、Frankie和Chanel，在繁华的都市背景下追寻真爱的故事。这四位女性在广告公司中各自扮演着重要的角色，但她们对于爱情的态度和追求却截然不同。Ady是一个极度迷信的女人，她深信自己需要在经历19个男友之后，才能遇到真正的爱人。她的这种迷信并非空穴来风，而是源于她对爱情的深深恐惧和对稳定关系的渴望。然而，命运似乎总爱开玩笑，当她即将放弃的时候，第20个男友钟医生却出现了。但遗憾的是，这个男友并不珍惜她，甚至在背叛她之后离她而去。然而，就在Ady最绝望的时候，一个性无能病人伍行出现了。他原本是钟医生的朋友，但因为钟医生的背叛而怀恨在心。他利用自己的身份接近Ady，试图伤害她。但是，他的行为却意外地让Ady和伍行走到了一起，成就了一段令人啼笑皆非的姻缘。Lisa则是一个贪心的女人，她总是脚踩几只船，与多个男性保持着暧昧关系。她深信自己能够同时应对三个互不知情的男人，但命运似乎并不愿意放过她。在一次意外的机会下，Lisa与三个男人同时相遇并回到了自己的家中。这一幕被家里的富翁、警探和前夫无意中目睹，他们纷纷猜测Lisa的忠诚度，使得Lisa的处境变得十分尴尬。然而，正是这些误会和冲突，让Lisa更加深刻地认识了自己，也让她更加珍惜那些真正对她好的人。Frankie是一个男人婆，她总是以自己的方式看待和处理爱情。她喜欢女人，但在追求女性的过程中却显得有些笨拙和直接。在与作家陈国邦争夺酒吧卖唱女关咏荷的芳心时，她遭遇了欺骗和背叛。然而，在伤心欲绝的时候，她遇到了一个痴情的作家。这个作家深深地爱上了她，而Frankie也在这段感情中找到了自我。尽管最后她被作家伤透了心，但她始终没有放弃对真爱的追求。Chanel是一个自信心极度膨胀的女人，她总是以自我为中心，认为男人都应该围着自己转。在拍摄广告时，她偶遇了广告模特的男友Dino，他被Chanel的美丽和自信所吸引。然而，当四姐妹与模特发生冲突并大打出手时，Dino为了制止她们而受到了Chanel的误伤。第二天，Chanel带着愧疚去向Dino道歉，却在这个过程中与Dino展开了恋情。尽管她的行为让人质疑，但她却用自己的方式证明了爱情不应该是简单的交换和利用。